O atual técnico do Milan, Massimiliano Allegri, teve uma carreira como jogador bem modesta tendo tido como melhores clubes o Livorno, o Cagliari e o Napoli. Aposentou-se em 2003 e já iniciou sua carreira fora das quatro linhas em 2004 comandando o Aglianese (clube pelo qual se aposentou). Passou por S.P.A.L; Grosseto; Sassuoto e Cagliari antes de chegar no Milan, por onde foi campeão do Calcio (2010/11) e quebrou um jejum da equipe, que não vencia a competição desde a temporada 2003/04.
O curioso da carreira de Allegri foi que chegou a ser cogitado no Milan após a saída de Carlo Ancelotti, mas recusou e seguiu no Cagliari. Um ano depois foi cogitado novamente, quando Leonardo deixou o clube rossoneri, porém desta ver Massimiliano assumiu e deu o título nacional italiano ao Milan.
Ao assumir o Milan, Allegri tentou colocar por diversas vezes Ronaldinho na equipe, mas o atleta não rendia e quando deixou o clube foi um alívio. Robinho, Pato e Ibrah ganharam espaço no ataque e passaram a ser apoiados por Boateng e eventualmente por Seedorf.
O novo técnico dos "Diabos de Milão" conseguiu fazer Robinho render e ajudou Pato a se tornar um excelente atacante; com este desempenho deu o título do Calcio 2010/11 à equipe e passou a receber mais elogios. Esse é um exemplo de técnico a qual percebemos uma clara evolução; alguém espetacular, que saiu de um time modesto para assumir um dos maiores clubes do mundo!
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